Использую Jabber плюс ключи шифрования (точного названия не помнб, вроде pgp) идет обмен ключами с кем люди переписываются. Данные в зашифрованном виде приходят на сервер и отправляються другому собеседнику, а по сколько у вас с ним общий ключ, то его клиент сможешь это все расшифровать. Это анонимно, но только протокол Jabber'a.
ICQ меседжеры с открытым кодом на сегодняшний день , я знаю только два "R&Q" и "&RQ"(только сам компилируй) + Tor под аську самое то с обоих сторон. Но если не проблема запросить прослушку скайпа, то думаю с аськой вообще дела просты , подать запрос на центральный сервер. (Умей оценивать себя правильно) Частная виртуальная сеть. VPN сервер на твоей машине + любой чат для локальной сети , сообщения вообще можно не шифровать. (Не забываем про открытый код) SSH для тебя будет сложно . В юниксовых терминалах тоже можно переписываться .
Поднимать сервер ICQ на собственном VPS с Windows 2003 Server, затем создавать аккаунты с номерами и раздавать их тем, с кем хочешь переписываться. VPS использовать где-нибудь в Китае, Индонезии или США. Можно вообще на сбрученном VPS такое попробовать установить. Подключаться к ICQ только через VPN или SSH. А если париться не хочешь - AIM попробуй.