С проверкой на анонимность http прокси вроде разобрался. Нужно просто проверить переменные окружения. Если я не прав, то поправьте или дополните. 1. Прозрачный - присутствует HTTP_X_FORWARDED_FOR. 2. Анонимный - HTTP_X_FORWARDED_FOR отсутствует, но есть такие переменные HTTP_X_FORWARDED_FOR, HTTP_VIA, HTTP_FORWARDED, HTTP_X_CLUSTER_CLIENT_IP, HTTP_CLIENT_IP, HTTP_PROXY_CONNECTION 3. Элитный - никаких переменных определяющих прокси нет. Опишите как определить socks5, socks4, https, или поделитесь пожалуйста исходниками на C#.
https - проверить воспринимает ли прокси метод CONNECT socks4, socks5 - попробовать провести хендшейк и отправить данные в соответствии с этими протоколами. Все описано: http://ru.wikipedia.org/wiki/Socks