Возможна реализация не клиент -> сервер1 | клиент -> клиент | сервер2 -> интернет, а клиент -> туннель через сервер1 -> сервер 2 -> интернет ?
openvpn туннель в туннеле. Везде описан вариант когда первый сервер в цепочке является сервером и клиентом одновременно. По моему логично делать цепочки из openvpn по принципу аналогичному tor. Надеюсь теперь задача обозначена чуть понятней.
Все возможно, изучай Маршрутизацию Windows 2003(+обязательно админпак), там все описано, конечно основные действия придется сделать самому ибо адекватного мануала я пока не видел. Попробуй пока на Виртуальной машине. Скажешь результаты.
