Хочу написать генератор аккаунтов на один известный сайт (а в дальнейшем хочу и на другие). Стоит ли его писать на c++ при условии, что я буду активно пользоваться API? Или сразу пойти в web?
Что значит "сразу пойти в web?" ? Ну если вы довольно хорошо знаете ++ то не проблемма, если только начинаете и хотите начть писать "генераторы", то я бы порекомедовал что-нибуть из интерпретируемых языков, они как правило легче даются. PHP(хотя это что то среднее), Ruby или Python к примеру. И для них куча всего придумано.