Такой вопрос, если на ВМ поставить проксификатор, можно ли будет всё равно понять при заходе на один и тот же сайт что это одна и та же машина, но с разными ip? ( Если полностью менять и по-возможности скрывать основную информацию: куки, юзерагент, браузер)
Стандартные средства сайта не заметят. И для вашей задачи виртуальная машина подойдет. Прокси лучше использовать socks 4/5 ибо они априори анонимны.
Ну а допустим Гугл, это же поисковик, ему должно быть всё открыто. Какие параметры нужно заменить что бы и он не понял что это одна и таже машина и один и тот же человек. Ну или просто скажите какие параметры ОН палит?