Как безопаснее подсоединятся к дедику, посредством VPN или пробросив SSH-туннель? В чем плюсы и минусы обеих технологий, в плане шифрования данных и возможности сниффинга?
Безопаснее чем это - OpenVPN + SSH. Минус OpenVPN в том что его можно частично разорвать, новичку настроить OpenVPN на своем сервере с первого раза вряд ли получится. Плюс в том что он туннелирует весь траффик, а не выборочные приложения. Минусы SSH в том что он, как уже было сказано выше, туннелирует выборочные приложения в которых доступны настройки выбора HTTP\SOCKS5-прокси. Если таких настроек нет - пользуются соксификаторами. Плюсы SSH в том что любой новичок легко поднимет SSH-сервер. В плане шифрования данных и та технология, и другая использует современные алгоритмы. В плане сниффинга - можно проверить самому, запустив CommVIEW на снифф, затем запустить туннель и попробовать загрузить страницу.