если WPF/Silverlight - запросто WinForms - тут придется писать некий свой контрол. Скажем так наследник от TabControl + Toolbar
можно и проще. для кнопок используем панельку. а точнее создаём свой контрол на базе панели. на неё кидаем imagebox и textbox. устанавливаем соответствующую картинку, размеры и позицию для imagebox и textbox. кнопки готовы. для меню тоже используем панель, на которой размещаем наши кнопки. обрабатываем событие klick.
Имхо использовать контрол потомок от TabControl с override OnPaint самое оно для этого(после wpf конечно), а в свойствах уже можно и картинки прописать для кнопок и все остальное.