Да, хорошая мысль, но для начала выясните этот почтовый ящик принимает письма "извне", или он только корпоративный. Если принимает, то зашифруйте plink.exe с BAT-ником в ZIP-архив и залейте на рабочий почтовый ящик под видом спама. Либо можно сделать самораспаковывающийся архив EXE, если WinRar\WinZip не установлен, такой программой, например как Silver Key. Также можно отправить и TOR, да и все что угодно. Вместе с архивом можете отослать любые не требующие установки шифровальные программы, которые в том числе в портативном режиме создают криптоконтейнеры. Потом проверяете работает ли 22-й порт SSH, если да - через него организуете туннелирование по той схеме, что я вам ранее предоставил. По поводу шпионящего софта - как раз тогда и узнаешь установлен он у тебя или нет.
