Достаточно просто использовать openPGP и даже можно иметь почту на mail.ru, грамотно ее зарегистрировав. Чтобы использовать openPGP можно посетить сайт http://www.gnupt.de/, там есть Thunderbird portable. Thunderbird-Portable привязывает EnigMail и GnuPG для шифрования почты по стандарту OpenPGP. Если покапаться и потратить новичку день другой, то можно въехать что к чему. Это самый лучший вариант. При таком использовании почты, тебе будет все равно, где располагается сервер.
Там же есть и jabber клиент psi с автопривязкой к GnuPG , для шифрования сообщений. Ну это я так... в тему безопасного общения )
Тема актуальная, прочитал все сообщения. Вот еще что вспомнил, странно что никто не посоветовал Bitmessage. Ссылка: https://bitmessage.org
коль тема актуальна, будет видео на конкурсе Ачат-2013. о мейл, и crypting его. проверенное годами. UPD. но позволять сторонним сервисам заниматься шифрованием своих личных сообщений? негодно. правильно - делается у себя, на своём компе изначально. roll your own.