Вообще то можно настроить ВПН сервер так, что входной IP не будет равен выходному. В данном случае это уже обеспечит достаточный уровень анонимности пользователя.
Можно. Вопрос в том, предоставляют ли такую услугу продавцы VPN. Кроме того, все же желательно, чтобы подсети были разные. Но если одинарный VPN дает разный внешний и внутренний ай-пи, то это не хуже двойного будет.